働き手不足1100万人で気づいた53歳の人生再構築ヒント
河合義寛（YoshihiroK）Re:じぶん再起動ノート
早期退職のその後｜54歳が退職から再就職までの10ヶ月で知った、辞める前の手続き7つ【図解5点】
河合義寛（YoshihiroK）
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この記事は、2025年3月末に医療業界を早期退職してから、2026年1月に会社員へ戻るまでの10ヶ月を書いたものです。
検索して来られた方が知りたいのは、たぶん「辞めた人は、その後どうなったのか」だと思います。
うまくいった話ではありません。
採算が合わずに中止になった仕事と、1円も稼げなかった学び直しの記録です。
そのうえで、早期退職のその後にだれもが通る「お金の手続き」を、公的機関の資料をもとに期限の順に整理しました。
辞める前に読んでおくと、手続きの期限で慌てずに済みます。
迷っている段階の人にも、判断の材料になるはずです。
迷っている段階の人にも、判断の材料になるはずです。
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結論：早期退職のその後は「手続き」と「働き方」の2つで決まる
この記事の結論
- 早期退職のその後は、辞めた直後の手続きで数十万円単位の差が出る
- 健康保険と年金は14日、任意継続は20日と、期限は思ったより短い
- 希望退職の募集に応じた退職は、会社都合と同じ扱いになることがある
- 働き方は「フリーランス一本」「再就職」「二足のわらじ」の3つから選ぶ
- 自分は、53歳の壁に当たり、学費のために二足のわらじを選んだ
早期退職を考えている方が、いま不安に思っていること
早期退職を検索する方の多くは、次のどれかで止まっています。
- 辞めたあと、収入がどれくらい途切れるのか分からない
- 50代で次の仕事が見つかるのか分からない
- 子どもの学費が残っている
- やりたいことはあるが、それで食べていけるのか分からない
自分も、同じところで止まっていました。
この記事では、上の4つに順番に答えていきます。
早期退職を決めるまで
辞めた理由は、ひとつではありません。
積み重なったものが、あるとき限界を超えました。
現場の課題と売上目標が、同時に降ってくる
担当していた製品で欠品が起きました。
ストーマ装具です。
使っている患者様にとっては、代わりが手に入らなければ日常生活が止まります。
だから欠品の対応は最優先でした。
代替品を探し、説明し、切り替えの相談に乗る。
これは必須の作業です。
その一方で、新規顧客の開拓と、既存の患者様の装具変更による売上の上乗せも求められました。
どちらもやれ、という状態でした。
現場で困っている人を助ける時間と、数字を伸ばす時間は、同じ一日の奪い合いになります。
この矛盾を、当時の上司は解いてくれませんでした。
上を見て仕事をする上司だった
その上司は、上層の幹部のほうを向いて仕事をする人でした。
現場で起きている問題や課題を、解決しようとしません。
うまくいかないことがあると、常に他責でした。
チームのメンバーに寄り添うこともありませんでした。
自分は、その人を尊敬できませんでした。
自分は、失敗から学んだやり方を持っていた
自分は前職の外資系メーカーで管理職を経験しています。
そこで失敗も挫折もしました。
だからこそ、メンバーにどう向き合うか、どうコーチングするかを、自分なりに身につけていました。
身をもって学んだやり方と、目の前の上司のやり方は、まったく違いました。
考えはじめたのは、マネージャー公募に落ちたとき
その会社では、オストミーとアドバンスドウンドケアを含む3つの部門でアワードを受賞しました。
誰よりも現場を知っているという自負がありました。
だから、会社の立て直しのためのマネージャー公募に手を挙げました。
落選しました。
決まったのは、変化を嫌い、言うことを聞く元上司でした。
自分には出来レースに見えました。
このとき、はじめて「ここを出よう」と考えはじめました。
決め手になった出来事
自分は、それまでいた事業部から追い出される形で異動しました。
異動先は、希望していた別の事業部です。
もしそのまま残っていれば、業務改善計画の対象にされていたと思います。
ところが、その元上司が、また自分をマネジメントする立場になりました。
これが決め手でした。
会社の先も見えなかった
会社の業績も右肩下がりでした。
この先の目標も、夢も、描けませんでした。
そこに希望早期退職の募集がありました。
退職金に上乗せがあり、その金額は決して小さくありませんでした。
迷った期間は、ちょうど1ヶ月
在籍を続けるか、早期退職に手を挙げるか。
与えられた選択の期間は1ヶ月でした。
迷ったのは、将来の生活の質が落ちることへの不安です。
その一方に、フリーランスで勝負したいという気持ちがありました。
自分を強制的に追い込まないと、動けないことも分かっていました。
今しかない時期を、実りのある人生にしたい。
社畜のままでいるのは嫌だ。
1ヶ月悩んで、手を挙げました。
退職してから当たった、53歳の壁
営業の経験には自信がありました。
それでも、転職活動をすると書類選考で落ちます。
医療機器メーカーも、卸の代理店も同じでした。
53歳という年齢の壁は、想像していたよりずっと厚いものでした。
学費と、生活の質
子どもは2人とも私立の大学に通っています。
学費は、まだ必要です。
生活の質も、落としたくありませんでした。
だから今は、会社で働きながら、ブログとフリーランスの仕事を続ける二足のわらじです。
書類で落ちるのは、経験が足りないからとは限りません。
年齢で先にふるいにかける会社があるのも事実です。
年齢で先にふるいにかける会社があるのも事実です。
辞める前に確かめる、お金の手続き7つ
ここからは、自分の体験ではなく、だれにでも当てはまる制度の話です。
辞めたあとに差が出るのは、気持ちの問題より先に、手続きの期限です。
知らずに過ぎると、取り戻せないものがあります。
執筆時点（2026年10月）の制度で整理しているので、手続きの前に必ず窓口で確かめてください。
1. 離職理由が「会社都合」になるかを確かめる
失業保険（雇用保険の基本手当）は、辞めた理由で日数が大きく変わります。
ハローワークの基準では、会社が人を減らすために期間を区切って募った希望退職に応じた人は、会社都合と同じ「特定受給資格者」になることがあります。
一方で、ふだんから制度として置かれている早期退職優遇制度に応じた場合は、当てはまりません。
離職票の「離職理由」の欄を、受け取ったら必ず見てください。
納得できなければ、ハローワークで異議を伝えられます。
自己都合で辞めた場合は、7日間の待期のあとに給付制限があります。
2025年4月以降に辞めた人は、原則1か月です。
たとえば雇用保険に20年以上入っていた50代なら、会社都合などで330日、自己都合などで150日です。
同じ退職でも、離職理由の1行で半年分の差が出ます。
詳しくはハローワーク「特定受給資格者及び特定理由離職者の範囲」とハローワーク「基本手当について」で確かめられます。
2. 健康保険を3つから選ぶ
会社の健康保険は、辞めた翌日に資格がなくなります。
選べるのは、任意継続、国民健康保険、家族の扶養の3つです。
任意継続は、会社が払っていた分も自分で払うので、在職中のおよそ2倍になります。
ただし保険料の計算に上限があるので、給料が高かった人ほど国民健康保険より安くなることがあります。
国民健康保険は前年の所得で決まるため、辞めた1年目は高く出がちです。
ただ、会社都合などで辞めた人は、前年の給与を少なく見て計算する軽減があります。
どちらが安いかは、市区町村の窓口と、加入していた健康保険の両方に聞けば分かります。
3. 年金を国民年金に切り替える
60歳になる前に辞めた人は、国民年金の第1号被保険者に切り替えます。
期限は14日以内で、窓口は市区町村です。
配偶者を扶養していた人は、配偶者の切り替えも必要です。
収入が減って払うのが難しいときは、失業による特例の免除を申し込めます。
4. 住民税の支払いを見込んでおく
住民税は、前の年の所得にかかります。
つまり、収入がない年に、会社員だった年の税金を払うことになります。
辞めたあとは自分で納めるので、通知が届いて驚く人が多い出費です。
退職金とは別に、1年分の住民税を取り分けておくと安心です。
5. 退職金を受け取る前に申告書を出す
退職金は、勤めた年数に応じた控除が大きく、税金がかからないか、少なく済むことが多いお金です。
ただし「退職所得の受給に関する申告書」を会社に出していないと、20.42%が先に引かれます。
あとで確定申告をすれば戻りますが、手間がかかります。
詳しくは国税庁「退職金を受け取ったとき（退職所得）」で確かめられます。
6. 企業型の確定拠出年金を移す
会社で企業型の確定拠出年金に入っていた人は、辞めてから6か月以内に、iDeCoなどへ移す手続きが要ります。
放っておくと自動で移され、運用されないまま手数料だけが引かれます。
7. 翌年の確定申告を忘れない
年の途中で辞めると、会社の年末調整を受けられません。
払いすぎた所得税は、翌年の確定申告で戻ることがあります。
源泉徴収票は、捨てずに取っておいてください。
自分の10ヶ月その1：農園での営業と広報
2025年7月から12月まで、京都の農園で営業と広報を担当しました。
Instagramの運用、ホームページの制作、テーブルクロスの制作に取り組みました。
ふるさと納税の返礼品として、トマトパウダーの開発にも着手しました。
トマトパウダーは採算が合わず、中止になりました。
異業種の小さな職場では、肩書きも分業もありません。
これから同じ道を考える方は、仕事の中身だけでなく、休みの日数と収入を、入る前に書面で確かめてください。
新しい商品づくりに関わるなら、原価と売れる数の見込みを最初に出すことも大切です。
自分の10ヶ月その2：オンラインスクールで1円も稼げなかった
IllustratorとPhotoshopを学ぶ、WEBデザインのオンラインスクールにも通いました。
そこから1円も稼げませんでした。
スクールを選ぶ前に確かめたいことを、一般論として5つ挙げておきます。
- 受講料のほかに、ソフトの契約料がいくらかかるか
- 卒業生の実績が、どの年代の、どんな案件か
- 案件の取り方まで教えるのか、操作だけなのか
- 途中でやめたとき、返金はあるのか
- 教育訓練給付の対象講座かどうか
とくに最後の1つは、ハローワークの制度で受講料の一部が戻ることがあるので、申し込む前に見てください。
いきなり高い講座に入る前に、無料体験や無料のツールで1か月さわってみるのがおすすめです。
ここまでの図解5点は、筆者が自分で作りました。
手続きを図にすると、期限の近いものから順に並べ直せて、抜けが見つかります。
学び直しの道具としてAdobeを使うなら、無料体験で1か月さわってから決めるのが安全です。
ただし、道具を契約しただけでは収入は生まれません。
自分がその証拠です。
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自分の10ヶ月その3：会社員に戻り、二足のわらじへ
2026年1月4日、自分は会社員に戻りました。
きっかけは、京都創傷の寺子屋でのボランティアで出会ったご縁です。
いまは会社で働きながら、このブログとフリーランスの仕事を続けています。
理由は、子どもの学費です。
フリーランスの収入だけでは足りませんでした。
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辞めるかどうかを決める前に、自分の値札を知る考え方は『ゆる転職』の要約（年収は「人」より「椅子」につく）にまとめました。
いま迷っている50代が取れる3つの選択肢
転職エージェントに登録して、市場の評価を知る
辞める前に登録すれば、自分の経験がいくらで評価されるかが分かります。
書類で落ち続ける前に、50代の求人を扱うところを2〜3社比べるのが近道です。
向いているのは、収入を早く安定させたい人です。
学び直しで、もう1本の柱を作る
デザイン、動画、介護、経理など、資格や技術を足す道です。
向いているのは、半年から1年の準備期間を取れる人です。
先に書いたとおり、学んだだけで稼げるわけではないので、学びながら小さな仕事を1件取ることを目標にしてください。
発信を始めて、資産を積む
ブログやSNSは、すぐにお金にはなりません。
そのかわり、書いた記事が残り続けます。
向いているのは、本業の土台がある二足のわらじの人です。
辞める前の1ヶ月でやること
- 離職票の離職理由がどうなるか、人事に確かめる
- 任意継続と国民健康保険の保険料を、両方とも試算する
- 1年分の住民税と、半年分の生活費を取り分ける
- 退職所得の受給に関する申告書を会社に出す
- 確定拠出年金の移し先を決めておく
- 転職エージェントに1社だけ登録して、評価を聞く
よくある質問
Q. 早期退職したら、失業保険はすぐにもらえますか？
すぐにはもらえません。
ハローワークで申し込んだあと7日間の待期があり、自己都合などの場合はさらに給付制限があります。
希望退職の募集に応じた場合は会社都合と同じ扱いになることがあるので、離職票の離職理由を確かめてください。
Q. 健康保険は任意継続と国民健康保険のどちらが得ですか？
人によって違います。
給料が高かった人は任意継続のほうが安く、会社都合などで辞めた人は国民健康保険の軽減で安くなることがあります。
両方の窓口で金額を聞いてから決めてください。
Q. 50代で早期退職して、再就職はできますか？
できます。
ただし、書類選考で年齢の壁に当たることは覚悟してください。
自分は書類で落ち続けたあと、ボランティアで出会ったご縁で会社員に戻りました。
求人サイトだけでなく、人のつながりも入口になります。
Q. 早期退職して後悔しないために、何をしておけばいいですか？
辞める前に、お金の手続きの期限と、1年分の生活費を書き出しておくことです。
気持ちの準備より、数字の準備のほうが後悔を減らします。
Q. フリーランス一本でやっていけますか？
半年分の生活費と、すでにお金をもらった実績があるなら挑戦できます。
どちらもないなら、二足のわらじから始めるほうが安全です。
まとめ：早期退職のその後は、辞める前の1ヶ月で決まる
自分の10ヶ月は、うまくいったことより、つまずいたことのほうが多い時間でした。
農園の新しい商品は中止になり、スクールでは1円も稼げず、転職活動では書類で落ちました。
それでも、学費のために二足のわらじを選び、いまはこのブログを続けています。
早期退職のその後に後悔しないために大事なのは、気合いより先に、手続きの期限と働き方を決めておくことです。
明日やること
- カレンダーに「退職日＋14日」と「退職日＋20日」を書き込む
- 任意継続と国民健康保険の保険料を、それぞれの窓口に電話で聞く
- 2つの金額を、この記事の図4の横に書き出す
この記事の制度の説明は、2026年10月に公的機関の資料で確かめたものです。
制度は変わることがあり、人によって当てはまり方も違うので、手続きの前に必ず各窓口で確かめてください。
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この記事の写真と図解について（Adobe Stock）
写真8点と案内役の黒猫は、Adobe Stockの無料素材
この記事の写真8点と黒猫のイラストは、Adobe Stockの無料素材です。
重い話の記事ほど、明るい写真が1枚あるだけで読み進めやすくなります。
無料枠だけだと、日本の職場や手続きの窓口のような「ぴったりの1枚」が足りなくなることがあります。
図解5点は、公的機関の資料をもとに筆者が作った
給付日数や手続きの期限は、ハローワークや国税庁の資料を見ながら図にしました。
文字で読むより、期限の近い順に並んだ図のほうが、やることの順番を間違えません。
50代から学び直すなら、どこから手をつけるか
- まず無料で試すなら。
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IllustratorやPhotoshopがそろったCreative Cloudが候補です。 - 記事や資料の写真がほしいなら。
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ツールを買っただけでは何も変わりません。
自分は、WEBデザインのオンラインスクールに通っても1円も稼げませんでした。
作りたいものと、届けたい相手を先に決めてから選んでください。
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